Bruno Roger-Petit, conseiller du président, confiait alors que les deux hommes partageaient un goût commun pour la transgression et l’humour. Philippe de Villiers lui-même admettait dans le JDD être l’un de ceux qui faisaient rire le chef de l’État.
Des rencontres discrètes et des scènes publiques

Leur première rencontre avait eu lieu au Puy du Fou en 2016. Par la suite, ils avaient été aperçus ensemble lors d’événements publics, notamment un match au Stade de France opposant le PSG aux Herbiers.
Selon l’Élysée, les deux hommes se tutoyaient. Une anecdote relayée par le JDD rapporte même une plaisanterie lancée devant des journalistes de BFMTV, où Philippe de Villiers affirmait qu’Emmanuel Macron préférerait passer une soirée avec lui plutôt qu’avec Christophe Castaner. Cette complicité passée rend d’autant plus visible la distance actuelle. Philippe de Villiers s’inscrit désormais dans une posture critique constante, tant sur le plan politique que médiatique.
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